Am südöstlichsten Rand des griechischen Herrschaftsgebiets erstreckt sich die ruhige Schönheit von Kastellorizo. Die Insel Megisti, wie sie offiziell schon seit der Antike genannt wird, hat ihren Namen von dem griechischen Wort für "größte", weil sie die größte Insel in einer malerischen Ansammlung von Inseln ist. Die Gesamtfläche dieses Inselkomplexes beträgt 11,9 Quadratkilometer. Es handelt sich um eine bergige und felsige Insel. Die farbenfrohe Hauptstadt und der Hafen sind amphitheatralisch um eine windstille Bucht an der Nordwestküste gebaut.
Über die antike Geschichte der Insel ist nur wenig bekannt, da es nur wenige schriftliche Berichte darüber gibt und noch weniger systematische Ausgrabungen auf Kastellorizo durchgeführt wurden. Neolithische Werkzeuge, prähistorische Mauern, in Stein gehauene Gräber, eine Goldkrone aus der mykenischen Zeit, dorische Inschriften und andere Funde zeugen davon, dass die Insel seit der Antike ununterbrochen bewohnt war.
Heute hat Kastellorizo etwa 500 Einwohner. Das ist die Zahl, die von den 15.000 Einwohnern zu Beginn des zwanzigsten Jahrhunderts übrig geblieben ist. Es ist eine eigenständige Gemeinde und gehört zur Provinz Rhodos. Die Hauptaktivitäten der Einwohner sind Tourismus und Fischerei.
Die Stadt verfügt über schöne zwei- und dreistöckige Gebäude, die im Einklang mit der lokalen Architektur gebaut wurden. Vor allem aber bietet sie dem Besucher die Schönheit einer idyllischen Landschaft und die Nostalgie eines vergangenen Glanzes. Die griechischen Wurzeln der Insel zeigen sich in den Gebäuden, im einfachen "ageaopelagitiki"-Ägäis-Look der Siedlung, im archaischen Charakter des lokalen Dialekts und im Geist der Einwohner.
Auf der Insel gibt es in der Tat mehr als nur ein paar Sehenswürdigkeiten zu besichtigen: Zwei schöne Beispiele sind die Palaiokastro-"Alte Burg", die sich ungefähr in der Mitte der Insel befindet und einst sowohl als Akropolis als auch als ältere Festung der Insel diente, und die "Kastro" (Burg) im südöstlichen Teil des Hafens und 200 Meter über dem Meeresspiegel. Im östlichen Teil des Hafens befindet sich ein beeindruckendes, aus Stein gehauenes ionisches Grabmal. Beide sind natürlich ein Teil des unschätzbaren Erbes der bewegten historischen Vergangenheit der Insel. Das Museum (historisch-archäologisch und volkskundlich) ist in einem zweistöckigen Gebäude von architektonischer Bedeutung untergebracht (es steht unter Denkmalschutz) und bietet eine Fülle von Ausstellungen aus dem Altertum, dem Mittelalter und späteren Zeiten sowie Beispiele der Volkskunst und der traditionellen Kultur der Insel im Allgemeinen.
Kastellorizo ist übersät mit zahlreichen Kirchen und Klöstern. Die Schutzheiligen der Insel sind die Heiligen Konstantin und Helena, denen eine Kirche von außergewöhnlicher Architektur gewidmet ist. Es handelt sich um eine dreischiffige Basilika aus dem Jahre 1835. Neben der Kirche befindet sich die "Santrapia Stadtschule", die 1903 eingeweiht und unter der Schirmherrschaft von Louka Santrape errichtet wurde.
Besonders malerisch ist das Kloster des Heiligen Georg vom Berg mit Mönchszellen, Zisternen und einer Höhlen-Katakombe mit Brunnen und einer fein gearbeiteten hölzernen Ikonostase. Äußerst farbenfroh sind die Osterverehrung und die festlichen Bräuche sowie die wichtigen Feste, die reich an traditionellen Bräuchen sind. Es sind dies die Feste 'Dekapentavgoustou' - Mariä Entschlafung, St. Paraskevi, der letzte Montag vor der Fastenzeit, der erste Mai, der Prophet Elias und die Schutzheiligen der Insel, St. Konstantin und Helena.
Von außerordentlicher natürlicher Schönheit ist die "Blaue Höhle", eine riesige Meereshöhle im Südosten der Insel, die nur mit dem Boot und nur bei ruhigem Wasser besucht werden kann.
