Die Insel selbst besteht aus zwei nicht besonders hohen oder steilen Felsen, die durch eine etwa 110 Meter breite Landenge miteinander verbunden sind. Die wenigen schriftlichen Erwähnungen und die meisten beschreibenden Inschriften belegen, dass Astypalia schon in der Antike bekannt und sogar berühmt war. Die antiken Bewohner der Insel waren die " Karen ", die sie nach ihrem rötlichen Boden "Pyrra" - Feuer - nannten. Jahrhundertelang gehörte die Insel zum großen Seereich der Minoer.
Spätere Bewohner sollen nach einer Quelle aus Megara und nach einer anderen aus Epidauros gekommen sein. Die günstige Lage der hafenreichen Insel Astypalia in der Ägäis weckte schnell das Interesse der Römer. Das Bündnis zwischen der Gemeinde der Insel und dem römischen Senat dauerte Jahrhunderte lang an. Denn die Römer nutzten Astypalia als Stützpunkt, um der Piraterie in der Ägäis Einhalt zu gebieten. Nach dem Sturz des Byzantinischen Reiches durch die Römer kam Astypalia 1207 unter die Kontrolle des venezianischen Hauses Quirini, das später an die Grimani weitergegeben wurde. Im Jahr 1537 setzte der ehemalige Pirat und spätere Admiral des Sultans, der gefürchtete Barbarossa, der venezianischen Vorherrschaft ein gewaltsames Ende, indem er ihnen die Insel wegnahm. Von da an gehörte die Insel zu den begünstigten Inseln des Archipels (maktou) und erlebte die Geschicke des Dodekanes während der osmanischen und italienischen Herrschaft bis zur Vereinigung mit Griechenland nach dem Zweiten Weltkrieg. Astypalia hat 1073 Einwohner.
Die Hauptsiedlung Chora liegt an der Westküste südlich der Landenge, die die beiden Teile der Insel miteinander verbindet, und wurde an derselben Stelle wie die antike Stadt errichtet. Über der Stadt thront die Festung, die Johannes Quirini der 4. restaurierte und die in der Volksmusik als "Festung von Astropalia" besungen wird. Heute erstreckt sich die Stadt entlang der Küste, bis sie sich mit dem heutigen Hafen vereinigt. In geringer Entfernung von Chora befindet sich Livadi, ein reiches Küstental. Hier werden Zitrusfrüchte und Gemüse von hervorragender Qualität angebaut, und das Tal endet an einem idyllischen Strand. Im nördlichen Teil der Insel befindet sich ein großer und absolut sicherer Hafen mit einer kleinen Siedlung namens Maltezana. Vathi, an einer malerischen Bucht gelegen, ist eine weitere Siedlung, die in der Vergangenheit ihre Blütezeit erlebte, da hier große Mengen an Kalk gewonnen wurden, die zur Deckung des lokalen Bedarfs und für den Export ausreichten. Heute leben dort nur noch 3 oder 4 Familien dauerhaft, aber im Sommer ist der Ort für Touristen sehr interessant.
Zahlreiche mittelalterliche Ruinen sind über die ganze Insel verstreut. Antike Schriftsteller schwärmen vom guten Klima der Insel, von den zahlreichen Wildtieren, die sich dort vermehren (vor allem Fasane und Kaninchen), und von den großen Mengen an Fischen und Schwämmen in den umliegenden Meeren. Es ist erwähnenswert, dass es auf Astypalia keine Schlangen gibt. Die Insel verfügte schon immer über eine gut entwickelte Viehzucht und produzierte exquisite landwirtschaftliche Erzeugnisse und wunderbaren Honig. Die Vegetation ist spärlich und es gibt nur wenige Brunnen mit trinkbarem Wasser. Wie auf allen Inseln des Dodekanes-Komplexes ist die Haupttätigkeit der Einheimischen heute der Tourismus.
Die Insel verfügt über eine umfangreiche Infrastruktur für den Tourismus. Zu den Sehenswürdigkeiten der Insel gehören die malerischen Windmühlen, die einzigartigen kleinen Häuser innerhalb der Festung (Karaes Gassen), die malerischen Strände und die natürlichen Häfen. Innerhalb des Forts befinden sich zwei alte Kirchen, nämlich St. George und die Jungfrau des Forts (die Verkündigung). Der wichtigste Ort der Verehrung ist jedoch die 'Our Lady of the Door' (Portaitissa), die am 15. August mit einem Fest gefeiert wird.
Traditionelle Lebensmittel, Süßigkeiten und Getränke:
Molkereiprodukte wie: geschlagener Schafskäse, Mezithra, Anthotiro-Käse für Spaghetti, Ksialina (eine Art Joghurt), Ölkäse (Käsestücke in Öl) usw.
Fisch und Meeresfrüchte:
Gesalzener Fisch (Brasse, Sardine), sonnengetrockneter Fisch "liokafta" (Brasse), Tintenfisch, Sargos, Orfos (Orphus), Fagri (Barsch), Sinagrides (Zackenbarsch), Weißfischköder, Skari, Βarbounia (Rotbarbe).
Andere Gerichte:
Hummernudeln, Knoblauchmakkaroni, Kichererbsen-, Linsen- und Zucchinibällchen "kef tedes", schwarze Oliven, gefüllte Zucchiniblüten, "dolmades". Süßspeisen: Honigkekse (Melomakarona), Finikia, Loukoumades, Sesampasteli, Halva mit Honig, gebratene Pfannkuchen (Xerotigana), Crêpes, Sirup aus Früchten (Quitte, Orange, Bitterorange, Bergamotte). Kräuter-Abkochungen: Salbei, Oregano, Thymian, Chamo-Meile.
