Χτισμένο σε πευκόφυτη ορεινή περιοχή στην πλαγιά του βουνού Λευκόποδα, "με όμορφη θέα", όπως αναφέρθηκε από τους Edouard Biliotti και L 'abbe Cottret στα έργα τους για τη Ρόδο το 1881, η Μονή Καλόπετρας λειτουργούσε ως μοναστήρι και βρίσκονταν σε μεγάλη ευημερία μέχρι τις αρχές του 20ου αιώνα.
Ιδρύθηκε από τον Αλέξανδρο Υψηλάντη, Έλληνα πρίγκιπα, κυβερνήτη της Βλαχίας και της Μολδαβίας, κατά την εξορία του στη Ρόδο. Ο Υψηλάντης είχε εμπλακεί σε διάφορες πολεμικές δραστηριότητες εναντίον των Οθωμανών. Ο εγγονός του ήταν ο ηγέτης της «Φιλικής Εταιρείας», μιας μυστικής οργάνωσης που ιδρύθηκε το 1814 στην Οδησσό απο όπου ξεκίνησε η Ελληνική Επανάσταση κατά της Οθωμανικής κατοχής το 1821.
Πιστεύεται ότι ο Υψηλάντης έφερε την κόρη του στην περιοχή για να την θεραπεύσει από τη φυματίωση, καθώς το νερό που ξεπηδούσε από ένα βράχο του βουνού θεωρήθηκε θεραπευτικό. Σε ευγνωμοσύνη ίδρυσε το μικρό αυτό μοναστήρι αφιερωμένο στην Παναγία δίνοντας το όνομα της «Καλόπετρας» (καλή πέτρα).
Η οικονομική ευημερία του μοναστηριού βασιζόταν στην καλλιέργεια της γης αλλά και στην εκμετάλλευση του ελαίου από το δέντρο ζητιά που αφθονούσε στην περιοχή, που σε υγρή μορφή είχε φαρμακευτικές ιδιότητες και σε στερεή μορφή χρησιμοποιούνταν ως θυμίαμα. Ταυτόχρονα, ο νερόμυλος στην παρακείμενη κοιλάδα εξασφάλιζε την απαιτούμενη ετήσια ποσότητα αλευριού, ενώ η μελισσοκομία και η σηροτροφία φαίνεται να ήταν εξίσου αναπτυγμένες.
Το καθολικό της Μονής Καλόπετρας χτίστηκε το 1865 στη θέση παλαιότερης εκκλησίας που χρονολογείται από το 1784 και καταστράφηκε από τους σεισμούς που έπληξαν το νησί μεταξύ 1856 και 1863. Υπάρχουν ενδείξεις ότι η εκκλησία αυτή προηγήθηκε της κατάκτησης της Ρόδου απο τους Οθωμανούς, και αποτελούσε μέρος ενός ευρύτερου δικτύου ελέγχου και επικοινωνίας της ενδοχώρας του νησιού. Στην παρούσα μορφή του, το καθολικό είναι ένα κτίριο ενός δωματίου με διάσταση 15x7μ, με γοτθικά χαρακτηριστικά των διασταυρούμενων ναών των Δωδεκανήσων και μεμονωμένα μορφολογικά στοιχεία με οθωμανικές επιρροές.
Το τέμπλο είναι ξυλόγλυπτο, μερικώς επιχρυσωμένο, και ακολουθεί την τυπική τριμερή διαίρεση σε ύψος. Πιστεύεται ότι χτίστηκε πριν από το 1862, καθώς αυτή η χρονολογία σώζεται στην δεσποτική εικόνα της Παναγίας, έργο του Κρητικού Νικολάου Χατζηιωάννου, που δημιούργησε επίσης τη δεσποτική εικόνα του Χριστού. Η εικόνα της Κοίμησης της Θεοτόκου στεγάζεται σε χωριστό προσκυνητάρι στο νότιο τοίχο στα δεξιά του τέμπλου. Δεδομένου ότι φέρει την ημερομηνία του 1812, είναι προφανές ότι προέρχεται από την παλαιότερη εκκλησία που χτίστηκε από τον Αλ. Υψηλάντη.
