Erbaut in einer mit Kiefern bewachsenen Berglandschaft am Hang des Berges Lefkopoda, "mit einer wunderschönen Aussicht", wie Edouard Biliotti und L'abbe Cottret in ihren Werken für Rhodos im Jahr 1881 berichteten, diente das Kloster von Kalopetra als Kloster, das bis Anfang des 20 Jahrhunderts in großem Wohlstand war.
Es wurde von Alexandros Ypsilantis, einem griechischen Prinzen, Herrscher der Walachei und Moldawiens, während seines Exils auf Rhodos gegründet. Ypsilantis war in verschiedene Kriegsaktivitäten gegen die Osmanen verwickelt. Sein Enkel war der Anführer der "Filiki Eteria" (oder Gesellschaft der Freunde), einer 1814 in Odessa gegründeten Geheimorganisation, die 1821 die griechische Revolution gegen die osmanische Besatzung auslöste.
Es wird angenommen, dass Ypsilantis seine Tochter in diese Gegend brachte, um sie von Tuberkulose zu heilen, da das Wasser, das aus einem Felsen des Berges entspringt, als heilend galt. Aus Dankbarkeit gründete er dieses kleine, der Jungfrau Maria geweihte Kloster und gab ihm den Namen "Kalopetra", was auf Griechisch guter Stein bedeutet.
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Sein wirtschaftlicher Wohlstand beruhte auf der Bewirtschaftung des Bodens, aber auch auf der Nutzung des Öls des orientalischen Süßholzbaums (Liquidambar orientalis), der in der Gegend reichlich vorhanden war und der in flüssiger Form medizinische Eigenschaften hatte und in fester Form als Weihrauch verwendet wurde. Gleichzeitig sorgte die Wassermühle im angrenzenden Tal für die nötige jährliche Mehlernte, während die Bienenzucht und die Serikultur gleichermaßen entwickelt zu sein schienen.
Das Katholikon des Klosters Kalopetra wurde 1865 an der Stelle einer älteren Kirche aus dem Jahr 1784 errichtet, die bei den Erdbeben, die die Insel zwischen 1856 und 1863 heimsuchten, zerstört wurde. Es gibt jedoch Hinweise darauf, dass diese Kirche bereits vor der Eroberung von Rhodos durch die Osmanen bestand und Teil eines größeren Kontroll- und Kommunikationsnetzes im Inselinneren war. In seiner heutigen Form ist das Katholikon ein einräumiges Gebäude von 15x7m, mit gotischen Merkmalen der Kreuzkirchen des Dodekanes und einzelnen morphologischen Elementen mit osmanischen Einflüssen.
Die Ikonostase ist aus Holz geschnitzt, teilweise vergoldet und folgt der typischen Dreiteilung in der Höhe. Man geht davon aus, dass sie vor 1862 erbaut wurde, da diese Chronologie in der despotischen Ikone der Jungfrau Maria, einem Werk des Kreters Nicholas Hadjiioannou, der auch das despotische Christusbild geschaffen hat, erhalten ist. Das Bild der Himmelfahrt der Jungfrau Maria befindet sich in einem separaten Pilgerraum an der Südwand rechts von der Ikonostase. Da es die Jahreszahl 1812 trägt, ist es offensichtlich, dass es aus der früheren, von Alexandros Ypsilantis erbauten Kirche stammt.
